本片是《男人之苦》系列第六回。漂亮的夕子与丈夫闹得不愉快，租了寅次郎在柴又的房间避避，谁知寅次郎突然回家，见到夕子更是神魂颠倒，借故搭讪。好景不常，夕子丈夫一天把妻子接回家，寅次郎又打回原形。

漂亮的夕子与丈夫决裂，为了躲避丈夫的骚扰，租了寅次郎在老家柴又的房间暂住，不料寅次郎突然回家。天生浪漫的寅次郎见到夕子，自是神魂颠倒，不断借故搭讪。但好景不长，夕子的丈夫回心转意，低声下气向夕子求饶，最后把妻子接回家。注定做失恋专家的寅次郎又好梦成空，被打回原形！

适逢父亲的忌日，漂泊许久的寅次郎（渥美清 饰）返回家中，却玩笑般地大闹法会。在家没有待上几日，又因搞错了满男想买钢琴的愿望倍感受辱，转身又踏上旅途。这一次他远走北海道，信心满满地留在当地农家帮忙，结果仅仅三日便一病不起，多亏阿樱（倍赏千惠子 饰）亲自将他接回家中。只不过阿寅并未吸取教训，正当他再次准备离家的时候，他重逢了在北海道网走市有过一面之缘的茉莉（浅丘琉璃子 饰）。茉莉为了成为歌手，孤身一人流转日本各地，吃尽人间之苦。如今她逶迤来至浅草，继续追寻着她的梦想，而阿寅是否又将迎来一段新的恋情呢？

寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

　本集的女主角是以演《望乡》成名的栗原小卷。故事说寅次郎赚了点钱，决定要给照顾了妹妹多年的叔父、母好好享受一下，请他们参加旅行社的豪华团，去夏威夷威番次! 柴又是个小镇，两老要出国的消息不迳而走！但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经纪原来挟带私逃，叫他们好梦成空。为免遭人奚落，他们决定晚上摸黑回柴又，躲它个三、五天再现身。但没料到家裡被小偷光顾，他们去不成夏威夷的糗事却因而穿了帮！一个月后，寅次郎遇上了幼稚园老师春子，又再春心蠢动…

《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的怂恿下，又回到了柴又老家。两老为了要他留下来，想出了一条绝世好桥。给他做媒，把女孩子一个又一个地带来跟他相亲，但结果连两老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而总是撮合了对方的一段姻缘，而且老是害得叔父、母破财埋单。寅次郎黯然继续上路，但才不过一段路的过程，便又自作多情，堕入爱河‥‥

本片是《男人之苦》系列的第八集，描写寅次郎另一段无疾而终的单恋。刚回到柴又老家的寅次郎为了小小误会跟叔父母?翻，再度出门旅行的他在冈山出席妹夫母亲的葬礼，?出连番笑话。老年丧妻、儿子各自成家的飘一郎，让寅次郎心生怜悯，同时亦感慨万分。那边厢，漂亮的贵子在寺山门附近开了一间咖啡店，一如众人所料，寅次郎瞬即拜倒她的石榴裙下！寅次郎跟贵子患有自闭症的儿子相处愉快，贵子好生感激，令寅次郎更情根深种。正当各人担心寅次郎何时又再好梦成空时，他郄收拾行装潇洒地浪迹天涯去。看来经历多次失恋的寅次郎，终于学晓了怎样抽身而去……

《男人之苦》系列的第二集。 　　寅之郎因为妹妹樱子生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师话旧，实际上却是为了长得慧质兰心的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清澹的寅次郎腹绞痛。夏子送他入医院，寅次郎病才好一点便与其他病人开赌局，最后还被抓进警局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍在京都，遂展开一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅馆。寅次郎回到柴又，没想却赶上了坪内的丧礼。打击接二连三降临在他身上：夏子将要下嫁年轻医生藤村。肝肠寸断的寅次郎只好默默踏上旅途。

寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，留给对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹，寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路……